Am 17. Mai 1583 wird Löbejün von der größten Katastrophe seiner Geschichte heimgesucht. Die Kirche, der Glockenturm, das Rathaus, ein Brauhaus und 180 Wohnhäuser wurden binnen drei Stunden von den Flammen verzehrt. Der Täter konnte in Düben gefasst werden und starb den Feuertod.

1618 – 1648
Dreißigjähriger Krieg

"Ja, ja, im Saalkreis und auch in Meißen hört man euch Herren nicht besonders preisen."

Friedrich Schiller spielt in seinem "Wallenstein" mit diesen Worten auf die Grausamkeit der plündernden und brandschatzenden Soldatenhorden an, die besonders in unseren Gefilden wüteten. Ob Schweden oder kaiserliche Truppen, die Stadt Löbejün litt unter Hunger, Grausamkeit und Zerstörung. In der Dreyhauptschen Chronik wird ein Überfall schwedischer Soldaten in beklemmender Anschaulichkeit geschildert: "Dasselbige Jahr (1642) hat eine schwedische Parthey [...] das Städtlein feindlich angefallen, daher die Bürger [...] sich mit Weib und Kind in die Kirche und auf den Kirchthurm retirieret [...] und sich aus der Kirche gewehret. Die Reuter haben denselben stark zugesetzt, und zwei Bürger aud dem Turme erschossen, doch sind etliche von ihnen ebenfalls geblieben, auch einer, der am Chor durch ein Fenster in die Kirche steigen wollen, von einem Bürger mit einer Heu – Gabel ins Gesicht gestochen worden , daß er zurück gefallen und todt geblieben..." Auch nach Ende des Krieges lagern noch feindliche Abteilungen in der Stadt, und es herrscht große Armut.